La versione di IIS può essere determinata dalla chiave di registro HKLM:\SOFTWARE\Microsoft\InetStp\.

Per interrogarla da PowerShell digita:
get-itemproperty HKLM:\SOFTWARE\Microsoft\InetStp\
da un risultato simile a questo:
IISProgramGroup : Microsoft Internet Information Serv
InstallPath     : C:\WINDOWS\system32\inetsrv
MajorVersion    : 10
MinorVersion    : 0
PathWWWRoot     : C:\inetpub\wwwroot
ProductString   : Microsoft Internet Information Serv
SetupString     : IIS 10.0
VersionString   : Version 10.0
PSPath          : Microsoft.PowerShell.Core\Registry:
PSParentPath    : Microsoft.PowerShell.Core\Registry:
PSChildName     : InetStp
PSDrive         : HKLM
PSProvider      : Microsoft.PowerShell.Core\Registry
le proprietà da guardare sono SetupString e VersionString.

Da remoto puoi provare con il comando telnet.exe:
telnet sito.sgart.local 80
dopo digita:
HEAD / HTTP/1.0
e premi 2 volte il tasto invio, vedrai un risultato simile a questo:
HTTP/1.1 200 OK
Content-Length: 696
Content-Type: text/html
Last-Modified: Wed, 23 Dec 2015 21:49:33 GMT
Accept-Ranges: bytes
ETag: "59243ccfcb3dd11:0"
Server: Microsoft-IIS/10.0
X-Powered-By: ASP.NET
Date: Thu, 21 Sep 2016 23:44:23 GMT
Connection: close
vedi la variabile Server.

La stessa informazione può essere vista con Fiddler o con la developer toolbar dei browser (normalmente attivabile con il tasto F12).
Per maggior sicurezza alcuni amministratori potrebbero rimuovere gli header che aiutano ad identificare il sistema operativo o la versione di IIS installata, quindi la variabile Server potrebbe non essere disponibile.